Monteriggioni est une cité médiévale fortifiée et perchée de Toscane. C’est une des mieux conservée entourée de remparts et d’une dizaine de tours de défense.
Castillo de Brolio situé à coté de Gaiole in Chianti est un château rural, un palais et des jardins. Propriété de la famille Ricasoli depuis 1141 et c’est Benitto Ricasoli (premier ministre de Vittorio Emmanuel II) qui a élaboré en 1872 le « Chianti Classico » avec l’élégant cépage Sangiovese. Il repose dans la chapelle Saint Jacques du domaine.
Certado Alto est une cité fortifiée accessible par funiculaire. Elle est connue pour son Palais Pretorio et la maison de Boccace auteur du Décaméron.
L’abbaye de Sant’Antimo est une abbaye romane au coeur du paysage toscan fondée par Charlemagne.
Montalcino est une cité reconnue pour sa forteresse, son duomo et son vignoble avec le « Brunello ».
Pienza a connue son heure de gloire avec le pape Pie II en 1459 avec la construction de la cathédrale et de la place centrale, classé au patrimoine mondial de l’UNESCO.
L’abbaye territoriale Santa Maria de Monte Oliveto Maggiore est une abbaye bénédictine de la famille Tomeî. Le grand cloître est superbement de fresques retraçant la vie de Saint Benoît .
San Giminagno est une des villes les plus pittoresque de la Toscane. C’est une ville médiévale entourée d’une double enceinte de remparts qui comporte 13 maisons-tours remarquables. Elle est connue aussi pour son vin : le Vernaccia di San Gimignano.
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